No trabajo el epub, pero yo probaría esto:
[opcion 1]
Instalar el clon gratuito del Word: el LIBREOFFICE
https://www.openoffice.org/y luego añadirle una extension para convertir a epub, la mas famosa es
https://writer2epub.it/[opcion 2]
entregarle al calibre un formato lo más actual posible: Si lo que tienes son los antiguos DOC, entonces que el propio microsoft office te los actualize a DOCX, (es una diferencia importante, los nuevos docx son unos html rapiñados, muuucho más convertibles) el calibre lo agradecerá.
en todo caso... no existe la conversión general y perfecta entre formatos. (ni hacia ni desde epub). SIEMPRE hay cierta pérdida de maquetación (dialogos que se juntan, párrafos que se parten, lírica que se fusiona, guiones largos que se pierden o se cambian a cortos (-), y tambien cierres bajos (»). Vamos, que a todo ebook convertido hay que darle un repaso.